La Chiesa
 
   
La chiesa parrocchiale, con la facciata rivolta verso Ovest, costruita su disegno dell'architetto Giovanni Panzera della Valmaggia, in un periodo successivo al 1765, ha una facciata semplice ed elegante con un portale barocco dal timpano spezzato. Sempre sulla facciata, essa reca due lapidi settecentesche.
Su quella di sinistra si ricorda che il "famulus Christi Benignus abbas Assoviuni" riposò, dal 1472, nel tempio preesistente.
La storia religiosa di Monastero è una delle più antiche della Valtellina.
 
 
     
     

Nel 1292 i fratelli Ricci di Maroggia, vi fecero costruire una chiesa intitolandola a San Bernardo da Mentone: l'edificio doveva sorgere più a occidente di quello presente. In seguito vi si stabilirono dei monaci Benedettini che eressero una badia, dando al luogo il nome di Assoviuno. I frati, provenienti dalla Valchiavenna, giunsero sul posto per intraprendere opere di bonifica e terrazzamento dei versanti.
Oggi il monastero benedettino è diventato una villa privata ed è possibile vederne solo qualche scorcio rubato dalle mura del cortile. L'antica costruzione è situata in fondo alla Via Civetta, addossata ad altri vecchi edifici rurali la cui unità architettonica è spezzata ogni tanto da qualche sprazzo di modernità.

  
 
         
   
Un tempo Monastero constava di tre sole contrade: la Civetta, dove, come accennato, sorgono i resti del monastero; Oriolo, situato sotto la chiesa a ridiscendere in direzione Maroggia e la Motta, corrispondente al gruppo di case situato a monte della chiesa parrocchiale. Col tempo e con una pessima gestione del territorio, queste tre contrade si sono amalgamate in un tutt'uno ed è così possibile trovare, a ridosso di rustiche costruzioni, vecchie di almeno mezzo millennio, modernissime case di villeggiatura.